El tetrametilsuccinonitrilo, conocido también por sus siglas TMSN o por su nomenclatura IUPAC 2,2,3,3-tetrametilbutanodinitrilo,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H12N2. Es un dinitrilo que puede considerarse derivado del succinonitrilo (butanodinitrilo) con dos grupos metilo unidos a cada uno de los dos carbonos no terminales.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el tetrametilsuccinonitrilo es un sólido incoloro y prácticamente inodoro, a veces referido formando cristales blancos.[4] A 170 °C, sin pasar por fase líquida, sublima. Posee una densidad ρ = 1,070 g/cm³, siendo insoluble en agua pero soluble en etanol.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, denota una solubilidad mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.[5][2] En estado gaseoso su densidad es 4,7 veces mayor que la del aire.[3]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y, en contacto con ácidos oxidantes fuertes, puede dar lugar a reacciones extremadamente violentas. Los nitrilos son generalmente incompatibles con otros agentes oxidantes tales como epóxidos y peróxidos, estos últimos convirtiendo los nitrilos en amidas. Por su parte, la combinación con bases puede producir cianuro de hidrógeno. También pueden reaccionar vigorosamente con agentes reductores.[4]
Síntesis y usos
El tetrametilsuccinonitrilo puede ser sintetizado por hidrodimerización de metacrilonitrilo en una atmósfera de hidrógeno (H2) con vapor de mercurio y luz de 254 nm; el rendimiento de este proceso es del 94%.[6] También la dimerización de 2-metilpropanonitrilo permite obtener tetrametilsuccinonitrilo; en este caso, el hiponitrito de di-tert-butilo actúa como fuente de radicales alcoxi para la dimerización.[7]
Este dinitrilo es un subproducto derivado del uso de algunos iniciadores de radicales empleados en la fabricación de polímeros.[8] Así, puede provenir del azobisisobutironitrilo (AIBN), iniciador de radicales habitual en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC):
- (NC(CH3)2CN)2 → (C(CH3)2CN)2 N2
El tetrametilsuccinonitrilo ha sido empleado para sintetizar nuevos compuestos derivados de clorinas tales como tetraazaclorinas, tetraazabacterioclorinas y tetraazaisobacterioclorinas.[9] Asimismo, se ha propuesto el uso de este nitrilo como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.[10]
Precauciones
El tetrametilsuccinonitrilo es un compuesto combustible a altas temperaturas, siendo su punto de inflamabilidad 116 °C. Al arder desprende óxidos de carbono y de nitrógeno, también puede emitir cianuro de hidrógeno, gas extremadamente nocivo.
Es un producto tóxico si es ingerido o inhalado. Su contacto provoca irritación en ojos y piel, mientras que su inhalación irrita los pulmones y el sistema respiratorio.[11] Los síntomas tras una exposición prolongada incluyen convulsiones, mareos, dolor de cabeza, náuseas, vómitos e incluso inconsciencia, pues afecta el sistema nervioso central. El límite para la exposición dérmica a esta sustancia ha sido establecido en 3 mg/m³ durante un promedio ponderado de ocho horas.[12]
Dado que el PVC —véase más arriba— es profusamente utilizado en envoltorios de alimentos y puede contener tetrametilsuccinonitrilo, los aspectos relacionados con la seguridad de este dinitrilo han suscitado un gran interés.[13]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del tetrametilsuccinonitrilo:
- Octanodinitrilo (suberonitrilo)
- Quinuclidina-4-carbonitrilo
Referencias
